1982年，宋卫平大学毕业后被分配至舟山党校，教授历史课，同时兼任体育老师。当时的舟山是处于浙江偏僻地区的平静海岛，工作简单又轻松，一星期只要上两堂课，他上午上课，下午钓鱼，晚上跟人打牌，还利用闲暇时间创办报纸，取名为《冲浪》——和同龄的许多企业家一样，他那时相信“学而优则仕”才是正途。

但他的性格不容于体制。1987年，因《冲浪》言论太过激进，他被学校领导晾到一边去了，“不让我上课，也不开除我。于是那半年大病一场，只能离开，去珠海谋生。”宋卫平向南方周末记者回忆。

这段经历给他的教训是不能再碰政治。做企业后他尤其恪守这一准则，企业刚创业时，他不得已还会给一些领导送点小礼品，但1998年以后，他称绿城给领导送礼的记录为零，“要知道，我不能出事，我底下有3万多员工等着我养活。”

到了珠海，宋卫平在一家电脑公司当文员，编辑企业的内部刊物，宋卫平用一句“充分体会到谋生之艰难”，描述那些年的遭遇。1994年，在珠海闯荡了7年的宋卫平回到杭州开发房地产，创建浙江绿城，并以丹桂花园起家。5年后，绿城开发了九溪玫瑰园别墅，并由此奠定了绿城在高端房地产领域的地位。

宋卫平对建筑品质有着偏执热情，他尤其不能平常心看待万科把住宅当成工业化产品制造。在他眼里，住宅更多是一个文化产品、艺术产品。

他曾以陶渊明《桃花源记》中所绘的山野田园生活为蓝本，在杭州凤凰山南麓创造了一个别墅项目桃花源。桃花源中心是一个人工湖，湖中心有个半岛，宋取名为桃花岛。

桃花源是宋卫平曾经最得意的作品。孙宏斌也不掩饰对这项目的浓厚兴趣：“我真的想买 ——如果能便宜一点的话。”

但同时，宋卫平也因偏执的追求，将绿城的建筑成本一次次推至极致。楼市狂飙期，暴涨的房价，一度可以覆盖这些成本，但过去两年楼市下行，这种模式显然难以为继。

不过，不管是第二大股东九龙仓，还是即将入主的孙宏斌，他们都意识到一点：绿城最大的价值，或许还是爱赌又偏执的宋卫平本人。在收购期间，孙宏斌对宋卫平讲，绿城不是你的，这公司就完全不值钱了。